La grande piazza, anticamente nota come Pratum Magnum e sede sin dall’epoca medievale del mercato e della fiera di San Giovanni, è stata oggetto di una riqualificazione (2005 – 2009) che ha introdotto elementi che rimandano alle attività del passato. I due portali si ispirano alle “chiodere” usate per la lavorazione dei pannilana; i canali ricordano la Roggia Pelucca e le formelle nella pavimentazione presentano i marchi dei mercanti del XV secolo.
Sul lato nord della piazza sorge il Palazzo Municipale (1932); al centro il Monumento realizzato tra il 1922 e il 1932 in memoria dei caduti della Prima Guerra Mondiale. Opera di Enrico Pancera, presenta sopra un basamento in pietra rosa un gruppo bronzeo di combattenti guidati dalla Vittoria; sul monumento sono riportati i nomi dei monzesi caduti anche nelle guerre successive.