La construcción de la Iglesia de Santa Maria in Strada, cuyo nombre hace referencia a la importante calle que conectaba Monza con Milano, fue promovida por una comunidad de la Tercera Orden Franciscana entre 1348 y 1368 y diseñada por Ambrogiolo de Milano.
Pasada en 1393 a los Agustinos del convento milanés de San Marco, y fue transformada a partir del 1756 con decoraciones de estilo barocchetto.
La fachada con una logia simulada y decorada con ladrillos, una de las más bellas del gótico lombardo, ha sido objeto de restauros en 1870; la estatua de piedra original de la Virgen con el Niño, que llega del culto agustiniano de la "Virgen con el cinturón", obra de un escultor anónimo lombardo del siglo XV, se encuentra hoy en el Museo y Tesoro del Duomo di Monza, substituida por una copia puesta en el nicho.
EL CLAUSTRO
Esta parte de Monza, en conexión con la carretera que conducía a Milán, fue en el siglo XIV el lugar privilegiado para el establecimiento de conventos y hospitales, entre ellos el complejo agustiniano de Santa Maria in Strada. A pesar de su pequeño tamaño, el convento es un típico ejemplo de la arquitectura conventual de las órdenes mendicantes: cuatro bloques encierran el claustro, centro de la vida religiosa monástica, recientemente restaurado. Cada edificio albergaba diferentes funciones, dispuestas según una regla: un lado está ocupado en su totalidad por la Iglesia que se asoma a la carretera de manera independiente, mientras que en el lado perpendicular a ello se albergaban las zonas comunes, la sala capitular y refectorio, y los otros lugares del trabajo y de la residencia.